Кубок России.

Высшее достижение футбольного клуба "Крылья Советов" в розыгрышах "Кубка России" – финалы в сезонах 2003/04 и 2020/21.

Самая крупная победа – 10:0 над "Знаменем" (Ногинск) 22 сентября 2021 г.

Самое крупное поражение – 0:4 от "Сокол" (Саратов) 5 октября 1994 г.

"Крылья Советов" в Кубках России.

I Кубок России. 1992/93 г.

1/32 финала. 22 августа 1992 г.
"Крылья Советов" (Самара) – "Спартак-Д" (Москва) – 0:3

II Кубок России. 1993/94 г.

1/16 финала. 5 июля 1993 г.
"Металлург" (Новотроицк) – "Крылья Советов" (Самара) – 0:0 (пен. 4:3)

III Кубок России. 1994/95 г.

1/16 финала. 5 октября 1994 г.
"Сокол" (Саратов) – "Крылья Советов" (Самара) – 4:0

IV Кубок России. 1995/96 г.

1/16 финала. 4 октября 1995 г.
"Иртыш" (Омск) – "Крылья Советов" (Самара) – 3:1

V Кубок России. 1996/97 г.

1/16 финала. 14 августа 1996 г.
"Томь" (Томск) – "Крылья Советов" (Самара) – 0:2

1/8 финала. 16 апреля 1997 г.
"Крылья Советов" (Самара) – "Алания" (Владикавказ) – 1:0

1/4 финала. 20 мая 1997 г.
"Крылья Советов" (Самара) – "Ротор" (Волгоград) – 1:0

1/2 финала. 28 мая 1997 г.
"Локомотив" (Москва) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:0

VI Кубок России. 1997/98 г.

1/16 финала. 13 августа 1997 г.
"Волга" (Ульяновск) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:2

1/8 финала. 22 октября 1997 г.
"Крылья Советов" (Самара) – "Балтика" (Калининград) – 4:0

1/4 финала. 8 апреля 1998 г.
"Спартак" (Москва) – "Крылья Советов" (Самара) – 2:0

VII Кубок России. 1998/99 г.

1/16 финала. 12 сентября 1998 г.
"Автодор" (Владикавказ) – "Крылья Советов" (Самара) – 2:1 (доп. вр.)

VIII Кубок России. 1999/2000 г.

1/16 финала. 30 октября 1999 г.
"Балтика" (Калининград) – "Крылья Советов" (Самара) – 2:0

IX Кубок России. 2000/01 г.

1/16 финала. 10 сентября 2000 г.
"Жемчужина" (Сочи) – "Крылья Советов" (Самара) – 0:1 (доп. вр.)

1/8 финала. 29 октября 2000 г.
"Крылья Советов" (Самара) – "Металлург" (Липецк) – 3:0

1/4 финала. 11 апреля 2001 г.
"Крылья Советов" (Самара) – "Арсенал" (Тула) – 3:0

1/2 финала. 16 мая 2001 г.
"Анжи" (Махачкала) – "Крылья Советов" (Самара) – 2:1

X Кубок России. 2001/02 г.

1/16 финала. 9 сентября 2001 г.
"Салют-Энергия" (Белгород) – "Крылья Советов" (Самара) – 0:2

1/8 финала. 4 ноября 2001 г.
"Крылья Советов" (Самара) – "Уралан" (Элиста) – 1:0

1/4 финала. 3 апреля 2002 г.
"Зенит" (Санкт-Петербург) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:0 (доп. вр.)

XI Кубок России. 2002/03 г.

1/16 финала. 14 сентября 2002 г.
"Черноморец" (Новороссийск) – "Крылья Советов" (Самара) – 0:1

1/8 финала. 19 октября 2002 г.
"Спартак" (Нальчик) – "Крылья Советов" (Самара) – 0:1

1/4 финала. 19 марта 2003 г.
"Анжи" (Махачкала) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:1 (пен. 4:2)

XII Кубок России. 2003/04 г.

1/16 финала. Первый матч. 14 октября 2003 г.
"Газовик-Газпром" (Ижевск) – "Крылья Советов" (Самара) – 0:4

1/16 финала. Второй матч. 5 ноября 2003 г.
"Крылья Советов" (Самара) – "Газовик-Газпром" (Ижевск) – 2:1

1/8 финала. Первый матч. 9 ноября 2003 г.
"Крылья Советов" (Самара) – "Зенит" (Санкт-Петербург) – 0:0

1/8 финала. Второй матч. 6 марта 2004 г. 17:00
"Зенит" (Санкт-Петербург) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:1

1/4 финала. Первый матч. 14 апреля 2004 г. 19:00
"Крылья Советов" (Самара) – ЦСКА (Москва) – 2:1

1/4 финала. Второй матч. 21 апреля 2004 г. 20:00
ЦСКА (Москва) – "Крылья Советов" (Самара) – 0:1

1/2 финала. Первый матч. 5 мая 2004 г. 20:00
"Торпедо-Металлург" (Москва) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:1

1/2 финала. Второй матч. 12 мая 2004 г. 19:00
"Крылья Советов" (Самара) – "Торпедо-Металлург" (Москва) – 3:1 (доп. вр.)

Финал. 29 мая 2004 г. 17:00
"Терек" (Грозный) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:0

XIII Кубок России. 2004/05 г.

1/16 финала. Первый матч. 31 июля 2004 г. 19:00
"Крылья Советов" (Самара) – "Олимпия" (Волгоград) – 3:1

1/16 финала. Второй матч. 7 августа 2004 г. 19:00
"Олимпия" (Волгоград) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:4

1/8 финала. Первый матч. 9 марта 2005 г. 16:00
"Динамо" (Москва) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:1

1/8 финала. Второй матч. 16 марта 2005 г. 15:00
"Крылья Советов" (Самара) – "Динамо" (Москва) – 1:0

1/4 финала. Первый матч. 6 апреля 2005 г. 19:00
"Амкар" (Пермь) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:0

1/4 финала. Второй матч. 20 апреля 2005 г. 17:00
"Крылья Советов" (Самара) – "Амкар" (Пермь) – 1:1

XIV Кубок России. 2005/06 г.

1/16 финала. Первый матч. 6 июля 2005 г. 19:00
"Крылья Советов" (Самара) – "Сатурн" (Егорьевск) – 4:1

1/16 финала. Второй матч. 21 августа 2005 г. 19:00
"Сатурн" (Егорьевск) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:0

1/8 финала. Первый матч. 5 марта 2006 г. 15:30
"Крылья Советов" (Самара) – "Динамо" (Москва) – 2:0

1/8 финала. Второй матч. 13 марта 2006 г. 15:00
"Динамо" (Москва) – "Крылья Советов" (Самара) – 2:0 (пен. 3:1)

XV Кубок России. 2006/07 г.

1/16 финала. Первый матч. 2 июля 2006 г. 19:00
"Крылья Советов" (Самара) – "Кубань" (Краснодар) – 1:1

1/16 финала. Второй матч. 20 сентября 2006 г. 19:30
"Кубань" (Краснодар) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:4

1/8 финала. Первый матч. 18 февраля 2007 г. 15:00
ЦСКА (Москва) – "Крылья Советов" (Самара) – 0:0

1/8 финала. Второй матч. 26 февраля 2007 г. 15:00
"Крылья Советов" (Самара) – ЦСКА (Москва) – 2:0

1/4 финала. Первый матч. 4 апреля 2007 г. 20:00
"Москва" (Москва) – "Крылья Советов" (Самара) – 3:2

1/4 финала. Второй матч. 18 апреля 2007 г. 18:00
"Крылья Советов" (Самара) – "Москва" (Москва) – 0:2

XVI Кубок России. 2007/08 г.

1/16 финала. 27 июня 2007 г. 19:00
"КАМАЗ" (Набережные Челны) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:0

Rambler Кубок России 2008/09

1/16 финала. 6 августа 2008 г. 18:00
"Газовик" (Оренбург) – "Крылья Советов" (Самара) – 2:2 (пен. 3:5)

1/8 финала. 24 сентября 2008 г. 19:00
"Крылья Советов" (Самара) – "Сибирь" (Новосибирск) – 0:2

Кубок России 2009/10

1/16 финала. 15 июля 2009 г. 17:30
"Челябинск" (Челябинск) – "Крылья Советов" (Самара) – 2:1

Кубок России 2010/11

1/16 финала. 13 июля 2010 г. 18:30
"Шинник" (Ярославль) – "Крылья Советов" (Самара) – 2:1

Pirelli – Кубок России

1/16 финала. 17 июля 2011 г. 12:00
"Луч-Энергия" (Владивосток) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:0 (доп. вр.)

Кубок России 2012/13

1/16 финала. 27 сентября 2012 г. 16:00
"Газовик" (Оренбург) – "Крылья Советов" (Самара) – 2:4 (доп. вр.)

1/8 финала. 31 октября 2012 г. 16:00
"Анжи" (Махачкала) – "Крылья Советов" (Самара) – 2:1

Кубок России 2013/14

1/16 финала. 31 октября 2013 г. 19:00
"Сокол" (Саратов) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:1 (пен. 3:1)

Кубок России 2014/15

1/32 финала. 30 августа 2014 г. 17:00
"Астрахань" (Астрахань) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:4

1/16 финала. 24 сентября 2014 г. 19:00
"Крылья Советов" (Самара) – "Урал" (Екатеринбург) – 3:1

1/8 финала. 30 октября 2014 г. 20:00
"Краснодар" (Краснодар) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:3

1/4 финала. 2 марта 2015 г. 19:00
ЦСКА (Москва) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:0

Кубок России 2015/16

1/16 финала. 23 сентября 2015 г. 16:00
ФК "Тамбов" (Тамбов) – "Крылья Советов" (Самара) – 2:3

1/8 финала. 29 октября 2015 г. 19:00
"Крылья Советов" (Самара) – "Динамо" (Москва) – 0:1

Кубок России 2016/17

1/16 финала. 22 сентября 2016 г. 19:30
"Шинник" (Ярославль) – "Крылья Советов" (Самара) – 0:2

1/8 финала. 27 октября 2016 г. 19:00
"Крылья Советов" (Самара) – "Локомотив" (Москва) – 1:3

ОЛИМП-Кубок России 2017/18

1/32 финала. 23 августа 2017 г. 19:00
"Сызрань-2003" (Сызрань) – "Крылья Советов" (Самара) – 0:2

1/16 финала. 21 сентября 2017 г. 19:30
"Крылья Советов" (Самара) – "Локомотив" (Москва) – 3:2 (доп. вр.)

1/8 финала. 25 октября 2017 г. 20:00
"Рубин" (Казань) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:2

1/4 финала. 4 апреля 2018 г. 18:30
"Крылья Советов" (Самара) – "Спартак" (Москва) – 1:3

ОЛИМП-Кубок России 2018/19

1/16 финала. 27 сентября 2018 г. 20:30
"Тамбов" (Тамбов) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:2 (доп. вр.)

1/8 финала. 1 ноября 2018 г. 19:00
"Крылья Советов" (Самара) – "Краснодар" (Краснодар) – 1:2 (доп. вр.)

ОЛИМП-Кубок России 2019/20

1/16 финала. 25 сентября 2019 г. 20:30
"Торпедо" (Москва) – "Крылья Советов" (Самара) – 2:0

Бетсити - Кубок России 2020/21

1/64 финала. 26 августа 2020 г. 18:30
"Крылья Советов" (Самара) – "Иртыш" (Омск) – 5:0

Группа 7. 2 тур. 30 сентября 2020 г. 20:00
"Динамо" (Ставрополь) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:4

Группа 7. 3 тур. 21 октября 2020 г. 19:00
"Крылья Советов" (Самара) – "Ротор" (Волгоград) – 3:0

1/8 финала. 22 февраля 2021 г. 15:30
"Химки" (Московская обл.) – "Крылья Советов" (Самара) – 0:4

1/4 финала. 8 апреля 2021 г. 18:30
"Крылья Советов" (Самара) – "Динамо" (Москва) – 2:0

1/2 финала. 21 апреля 2021 г. 17:00
"Ахмат" (Грозный) – "Крылья Советов" (Самара) – 0:0 (пен. 1:4)

Финал. 12 мая 2021 г. 21:00
"Локомотив" (Москва) – "Крылья Советов" (Самара) – 3:1

Бетсити Кубок России 2021/22

Группа 9. 2 тур. 22 сентября 2021 г. 17:00
"Знамя" (Ногинск) – "Крылья Советов" (Самара) – 0:10

Группа 9. 3 тур. 27 октября 2021 г. 16:00
"Енисей" (Красноярск) – "Крылья Советов" (Самара) – 1:0